Die Gründungsgeschichte geht noch viel weiter zurück. 1685 legte der erste Holländer Gouverneur Simon van der Stel dessen Grundstein, indem er 100'000 Rebstöcke auf der Rückseite des markanten Tafelberges oberhalb des Dorfes Constantia setzte. 1716 wird die Farm Constantia aufgeteilt in Klein (klein) Constantia und Groot (gross) Constantia.
Die jetzige Rebberg-Grösse von 82 Hektaren wurde durch Neubepflanzungen seit 1982 erreicht. Die Neuzeit begann auf Klein Constantia im Jahre 1979 mit dem Erwerb der Farm durch die Jooste-Familie. Mit dem Jahrgang 1986 wurde der erste «Vin de Constance» der neuen Zeitrechnung lanciert und rasch gelang es, an alte Erfolge anzuknüpfen.
Nun hat 2011 erneut ein Besitzerwechsel stattgefunden und die neuen Investoren Zdenek Bakala und Charles Harman sind bestrebt, Klein Constantia an der südafrikanischen Wein-Spitze zu etablieren. Die Fusion mit dem in Stellenbosch gelegenen Weingut Anwilka im Jahre 2012 bekräftigt diese Ambitionen, sind dessen Gründer und Aktionäre Hubert de Boüard und Bruno Prats doch nun auch mit an Bord.